羅大佑從小至今搬家無數次，16歲在台北讀大安高中夜間部，當時父母在高雄開設醫院，擔心他一人在台北耍壞，於是轉學考進高雄中學，他笑說客家人特質容易融入，與台北外省人、高雄本省人相處順利、沒被排擠，那時社會氛圍保守，設定目標拚考醫科、閒暇時間就玩音樂，完全不近女色，「那個年代念書第一，在音樂中找自己！跟異性接觸是特殊的例外狀態」，成績維持10名內，也奠定音樂基礎，人生首次登台演出就是在高雄藍寶石餐廳，當時為金祖齡伴奏。
他創作新歌〈同學會〉紀錄同窗情誼，強調：「我們經歷過很多人生，那時代留下的單純很感動，這些人跟你一起變老，沒有利害關係最好。」有趣的是，同學已經有了第三代，他否認被虧進度落後，「他們很羨慕，各有利弊。」平時用通訊群組串門子，每年固定歡聚2回，年初一起到礁溪泡溫泉，上回他以在地人款待，帶著一群歐吉桑到西門町吃日式料理、看電影，彷彿回到當年放學的青春時光。
