電影《羅曼蒂克消亡史》導演程耳以詩意的手法描寫上海抗戰時期黑幫愛恨情仇，葛優飾演身穿長袍馬褂，斯文但不苟言笑的黑幫大佬「陸先生」，兇殘卻不失優雅的形象被認為影射上海青幫三大亨之一杜月笙，憑著高超手腕遊走江湖且掌握上海不少政商資源，是中國近代史上的傳奇人物。
杜月笙也成為影帝們熱愛挑戰的角色，馮小剛在《建國大業》飾演該角，被說與本人外型最相似，《大上海》中周潤發的男主角原型同樣來自這位黑幫狠角，黃秋生在香港連續劇《枭雄》飾演的喬傲天實際上也是杜月笙。
《羅曼蒂克》裡幾乎每個角色都能對照當代風雲人物，由倪大紅飾演人人敬而遠之的「王老闆」是青幫老大黃金榮，章子怡飾演的「小六」則混合當年知名女星藍蘋和黃金榮第二任太太的形象，袁泉飾演吳小姐則是隱喻與阮玲玉齊名的一代影后胡蝶，影迷觀影完後可逐一對照，就會發現各自相似之處。
