日本人氣男星向井理首次擔任電影企畫，將外婆的手記改編成電影《何日君再來》。向井理在七年前參演電視劇《鬼太郎之妻》除了演技大獲好評之外，更因戲結緣，將電影企劃託付到編劇山本睦美手中，歷時七年終於成功將《何日君再來》搬上大銀幕。還在大學生時期的向井理，為了慶祝外婆九十大壽，與親戚將外婆的手記自費出版成書，並承諾希望有一天能把外婆前半生的故事拍成電影讓更多人知道。
向井理表示自己是由外婆帶大的小孩，外婆在他心中的地位無可取代，他說：「從我剛出生時，外婆就陪在我身旁了，她是我相當親近的家人，以前週末的時候常常會去外婆家過夜，她晚年的時候也都是跟我住在一起。」向井理懷抱著尊敬的態度飾演自己的外公蘆村吾郎，連袂女星尾野真千子首次共演這對患難中的夫婦，將最完美的作品呈現給觀眾。
去年向井理參演高畑主演連續劇的《大姊當家》，飾演溫暖守護高畑充希的叔父，當時便認為高畑非常符合《何日君再來》的復古年代風格，主動邀請她為電影獻聲。高畑過去曾在音樂劇中展現歌喉，首次為電影主題曲獻唱，接到邀約時她既驚訝又興奮，除了磨練自己的技巧外，她更深入地鑽研歌曲內涵，尤其用中文演唱的一句「何日君再來」讓台灣觀眾又驚又喜。她說「從歌詞中感受到坦率的愛情、深愛著對方的心，還有當對方離開時，心像是破了一個洞的情意，我試著將自己沉浸於這些感情之中，努力詮釋了新的版本。」
