吳克群去年年中開設自創品牌「DEBRAND」西門旗艦店，半年來收支打平，營運逐漸步上軌道，目前台灣２間、大陸５間分店，旗下員工超過50人，過年他除了發１個月年終獎金，還替每人準備「大紅包」，他表示：「金額視每個人努力程度而定，因為那是我私人給的，所以沒有規則，有時候紅包比年終還多。」他向來出手大方，今年紅包預算破百萬元。
吳克群也舉辦尾牙犒賞員工，身兼老闆和歌手兩身分，是否在尾牙上表演？他笑說：「不用啦！搞得那麼綜藝，我也不需要員工表演，大家吃個飯就好，還想表演哩，他們最在乎的還不是發紅包那一刻，何必逼大家。」他還搞笑說，自己如果表演還得跟員工收錢（指唱酬）：「像話嗎！」
他經營副業３年多，凡事親力親為，以客為尊，嘗盡「店內百態」，他曾看過一位女客人在店門口看了一件風衣長達２周，最後終於走進門試穿：「她說放在櫥窗裡感覺很貴，但實在忍不住一定要進來試穿，最後她買了，我也幫她打折。」還有一次某位外型頗像流氓的男客人走進店裡要求試穿，店員服務周道，對方操著台灣國語腔說：「我覺得你們服務很不錯啦！一般的店都不理我。」
吳克群年前發行新專輯《人生超幽默》，宣傳行程滿檔，為了迎接雞年，他百忙中抽空選購許多喜氣洋洋的飾品，為店面布置。而今年農曆年，他依照慣例回高雄陪家人團圓，親朋好友沒事就造訪他家作客，其中包括藝人威廉，吳克群笑說：「有一年人數多達10多人，全住在我家，很像軍眷，有些打地舖，然後大家一起熬夜打牌，再浩浩蕩蕩去逛夜市。」好客的吳媽每年都會準備一堆年菜招待大家圍爐。
高雄老家鄰居得知他回家過年，不時會按電鈴要求跟他合照，此時吳媽就會嫌他在家穿著太邋遢：「後來我開始做服裝品牌，我媽就會叫我穿帥點，還要我拿一些給她穿，我故意拿２、30歲很潮的衣服給她，她還回我『我看起來不就像20幾嗎』！」超幽默的吳媽穿上潮服瞬間變得年輕可愛。
至於每年包給吳媽的紅包，他笑說，只能逐年增加，不能往下降，不然她會擔心一直問：「你今年怎麼了？」吳媽還會趁他在家時撒嬌「討禮物」，孝順的他就帶著媽媽到處血拼，負責刷卡付錢，他說：「過年我就是負責『彩衣娛親』，要一直講笑話給她聽，讓她衣食無慮又非常歡樂。」
吳克群愈來愈有生意頭腦，計畫今年大陸展店至30間，還發下宏願在歐美開店，要讓全世界看見台灣人自創的潮牌。他預計年初五開工，新的一年工作照舊，電影、音樂創作、潮牌展店同步進行，不因耳疾放慢腳步？他笑回生病後反而不會：「學著把工作當成休假，反而輕鬆自在。」
