董至成赴陸發展再拚事業第二春，無奈遇到新冠肺炎來攪局，所以只能返台，但時運不佳的他隨即又爆出離婚風波，與結縭21年的羅若云發表共同聲明坦言正在處理離婚後續事項，他日前錄民視《綜藝大集合》就表示：「過去購買內湖住家，還有1間房地產，與1間在板橋的店面都登記在她名下，希望對方能將財產分一半給我。」他提及內湖住家賣出4000萬，被羅若云用在其他投資，其他2處不動產總價值近億。
董至成前陣子在節目《單身行不行》曾說：「你也留一點給我，讓我能夠生活下去，我們兩個共同擁有的不動產或是積蓄，也是結婚之後，我拚了老命賺的，我為什麼這麼肯定？因為她嫁給我21年，她上班是這一年的事情，也就是說20年都沒有上班，那個錢是天上掉下來？還是隔壁老王拿給你的？是老子的血汗錢！」但根據《鏡週刊》報導，知情人士透露羅若云家境不錯，又曾是上市公司董事的祕書，年收近百萬，與董至成認知大相逕庭。
兩人矛盾不只這樁，羅若云傳出與兒子的女教練過從甚密，對此董至成態度反覆，有時疑心此事真偽，有時又為羅若云澄清，令人霧裡看花。而對於私接工作造成經紀公司及老婆困擾一事，他也強調自己是幫朋友忙，經紀人1日則回應：「已跟董哥開過會，他說以為只是單純幫忙朋友，再有下一次會按照合約走。」至於離婚進度，經紀人回應：「現在兩方延請律師，會由當事人直接發言，我們也不清楚。」董至成則不接電話。
