林芯儀出道16年，將推出個人首張專輯《Singing With You》， 新歌〈還敢不敢〉正是林芯儀重生轉型後的力作，歌中一句自問自答「以後 還敢不敢再爲愛勇敢，拼湊 一身的碎片再去信一次永遠」，更自嘲過去談戀愛是扮演「保母」角色。
她笑說：「二十幾歲的我曾是寵男友魔人！我懷疑是不是因為讀幼保科的關係，每段戀情總是男友至上、男友的時間就是我的時間，會想照顧對方到無微不至，像是為他做三餐、燙衣服、為男友打理舉辦慶生會，只為獲得男友滿足的笑容，付出一切甘之如飴，到頭來會覺得自己只像個保母，都把男友寵壞了。」
在MV中，導演特別找來五個男生來詮釋林芯儀的前幾任男友，透過繩子重重纏繞及牽著他們，象徵與揮之不去的羈絆及背負著眾男友留下讓她不敢再愛的陰影，這次在〈還敢不敢〉MV中讓導演一次給足五個男主角，讓她備感尊榮，打趣形容自己像是「女王」般被五個男寵侍擁在旁的她開玩笑說：「今晚該點哪一道呢？」
而林芯儀在拍攝獨自一人切蛋糕的拍攝情節時，竟然太過入戲哭到久久不能自己，她苦笑說：「因為想到先前某一任很愛的男友從來沒有幫我過過生日！」並提到生日是有紀念意義的日子，「以往在交往時我都會為了前男友的生日想盡辦法製造驚喜，但自己生日的時候反而沒收過前男友任何的生日祝福，甚至禮物也沒有。」
