BOSS MAN OF TODAY大中華區品牌代言人趙又廷身著BOSS 2019秋冬新款勃根地紅西裝，展現自信低調風格，前往紐約觀看時裝秀。趙又廷表示秀場非常大氣，有很長很廣的Runway，和以往看到的秀不同，很簡單、直接。他和設計團隊聊到，BOSS希望在系列中呈現自信、隨性的格調，趙又廷覺得好的東西不需要過多花俏點綴，而是直接的呈現。他很喜歡俐落剪裁，也喜歡BOSS呈現這樣從容優雅的面貌，最想試試看秀上粉紅色的毛衣，「想知道自己穿起來怎麼樣，可能未來拍攝也會有機會穿到！」
同場還有模特兒芭芭拉·帕爾文與男友迪倫斯普羅斯，以及新科金球視帝理察麥登、凡妮莎寇比。本季BOSS以策展人的視角將藝術及時尚昇華。在紐約這個充滿無限創意的城市，品牌率先呈獻融會藝術、設計和建築元素且富現代主義的全新系列。
系列靈感取自曼哈頓的藝術圈，描繪了身處切爾西(Chelsea)畫廊區的BOSS個性男女。西裝是BOSS不可或缺的標誌元素，也是本季設計的切入點，結合經典的運動風、改良的比例及時尚的雙排扣廓形。系列選色方面沉穩而內斂，以駝色、混灰、淺啡和冬日白為主調，同時運用亮黃色、不同深淺的藍色調及暗粉色作強調。
剪裁考究的外套也是時裝秀的焦點，當中包括以羊毛精製的長大衣、羊駝絨或雙面喀什米爾羊絨打造的披肩(double-faced cashmere)，完美的拼布及線條結構，與新穎的絎縫工藝組合令人耳目一新，體現於外套、針織衫、馬甲和長褲上。結構式剪裁大衣與女士飄逸長裙和男士寬鬆針織衫形成鮮明對比。
