《有5個姊姊的我就註定要單身了啊！》在冬天拍攝，但為呈現盛夏校園歡愉的氣氛，演員都因衣著單薄清涼吃盡苦頭，女主角項婕如還得狂吃冰棒，幸好她相當引以為樂，但一場身穿短裙水手服被吊上天空的戲讓她超級害羞：「拍完才發現腿一直打開，底褲根本被看光，好像上演『空中婦產科』。」
項婕如還有場在大雨中和蔡凡熙的見面戲，她從深夜淋到隔天清晨，「下戲才發現內褲和鞋子都濕透！」雖然當下沒有生病，但隔2天快殺青前，突然在拍攝前胃痛嘔吐，直接送往山下急診，項婕如表示當下其實只擔心影響劇組進度：「我一直問何時可以回去拍攝！」
劉奕兒首度挑戰女僕裝，火辣裝扮超養眼，但因拍攝時寒流來襲又頻下雨，她只好不顧身材，在衣服裡塞滿10個暖暖包，她還爆料拍該場戲時：「蔡凡熙每天都弄破我網襪！」原來2人在片場經常幫彼此做拉筋運動，導致網襪從「該邊」裂開，劇組只好準備一箱網襪供她使用。
