容祖兒慶祝出道20周年，5日起一連在香港紅館舉辦18場「容祖兒Pretty Crazy演唱會2019」，首場邀張學友擔任嘉賓合唱〈這麼近那麼遠〉，向來很少當別人嘉賓的張學友表示先前在健身房巧遇容祖兒，「她小心翼翼問我可不可以…，還沒講完我就說可以啦，因為她值得，祖兒是我相當佩服的一位後輩。」她開心回說：「你願意做我嘉賓，是我入行20年最好的讚賞。」
她首場開唱，適逢香港三罷運動，預訂晚間8點15分的開場延至晚上9時15分才開始，期間有民眾帶著「反送中」標語入場，還有人大喊「香港人加油」、「守護香港」等，容祖兒也嗨唱到半夜12點10分，似乎因是第一場，台上發生許多意外插曲，她唱完〈再見我的初戀〉後，要求控台為她調整耳機聲音，她說：「不好意思，第一場，有好多事情還沒調整好。」
當她唱完〈逃避你〉時，直接想下台換衣服，被控台立刻叫住後，才發現還有〈搜神記〉未唱，而舞台數度發生故障，還出現台板凹凸不協調，她笑說：「是不是只唱歌都值得看呢？不用跳舞，開玩笑的，等舞台修復馬上就跳舞給大家看。」她與舞者站搖晃不定的舞台上，依舊賣力唱跳，令眾人為她捏了一把冷汗，她說：「這是我人生中最Crazy的演唱會，有句說『計畫追不上變化』，我真的追不上。」
容祖兒最後忍不住落淚致歉，因舞台很多複雜機關，超越過去所有的演唱會，「由於舞台不太安全，最後一part跳舞環節被迫取消，第一晚就出現很不想見到的事情」，她當場宣布在12日補唱一場，「本來我放假的，但我想邀請今晚在場的朋友再來一次紅館，看我為你們精心準備的pretty crazy演唱會，好不好？」讓粉絲熱烈尖叫回應：「好！」劃下句點。
