吳克群今年加盟新東家何樂音樂，近來推出《你說我聽著呢》社會影音小說，獲得好評，其中與賈靜雯合作〈我和被愛保持距離〉在YouTube點閱率已突破180萬，引起關注。他為新作花1年半來製作，表示在籌備時，面對許多困難，包括打破大眾對於影像作品的刻板印象，及擔心自己如何真的能做到讓對方卸下心防的訪談。
他已訪問許多運動員、藝人、素人等，他認為要讓對方掏心掏肺前，他主動要先卸下自己所有的防備，「讓他們看你不是吳克群，只是變成朋友聊天」，他身為訪問者，起初很緊張，在錄影時，還需要靠小酌來舒緩心情，但自認壓力不大，「影音小說壓力是1百的話，電影就是1千。」
他在2017年到2018年時，全心全力拍攝自編自導自演電影《為你寫詩》，期間面臨到摯愛的母親罹癌逝世，電影上映後卻不賣座，賠光積蓄，他坦言那段期間讓他真正凝視到「絕望」，「從對生命感到絕望、再到夢想絕望」，有感而發：「當生命是喚不回來，只有真正體會得人才會感受到，當完成夢想時，你已經知道不會如你預期，其實在放映前幾天就知道結果。」他自認經歷這些事情，才讓現在的自己，看到很多事情後，轉向變輕鬆、沒有這麼嚴重。
而他當時在大陸拍攝電影，自己從零開始學，與團隊一起打拼，憶起與製片、當時經紀人3個大男人，每天關在剪輯室，壓力爆棚，「一個發胖，一個掉髮，我是頭髮變白，真的是一夜白髮。」
不過他很感謝女友陳語安一路支持、陪伴，母親生病時，他分身乏術，加上在長時間要待在大陸忙拍電影，幾乎都是女友在台灣陪伴他母親，讓他十分感動。
他與女友穩定交往2年多，過去曾直言是不婚主義，被問及現仍是不婚主義，他說：「隨緣，以前講再多都對彼此不好，婚姻不該是作品、計畫。」至於有可能閃婚？「就順其自然， 自然而然發生。」似乎不排除會與女友結婚的可能。
他與女友有許多共同愛好，包括運動、音樂、表演等，女友現在大陸演出許多知名戲劇，他近年來也定居北京，2人常約會，感情甜蜜，笑說：「算0距離。」他常與女友討論工作上的演出、表現，彼此互動直來直往，「不用演，也不會翻臉。」
他推出新作前，也會先給女友搶先看，女友看完也會直接表達感受，她也曾直言：「無感。」也會一起討論內容，樂於分享意見。他很欣賞女友直率的個性及對喜愛的事情充滿熱情，並大方分享剛認識女友時，覺得她有氣質、可愛，「但不知道她這麼深，接觸之後才發現。」
他預告明年1月初會釋出新作談論到「時間、遺憾」議題，女友十分喜歡，「她被觸動，一直跟我講想趕快讓大家看到，我覺得她很好笑，不用擔心。」女友很喜愛他的作品，曾打趣說：「以後要找我拍。」至於會找女友一起拍攝？他開玩笑說：「第十季的時候吧。」
